내 생애 최고의 데이트(Win A Date With Tad Hamilton)

작은 마을의 슈퍼마켓 점원인 로잘리 퍼치. 그녀는 당대 최고의 스크린 스타 태드 해밀턴의 자타공인 왕팬이다. 그녀의 즐거움은 동료이자 둘도 없는 친구인 피트, 캐시와 함께 영화 보기(물론 태드의 영화!), 남자인 피트를 약올리며 여자끼리 수다떨기(당근 태드에 관한!)이다.

앉으나 서나, 자나 깨나 태드가 전부인 그녀에게 어느 날 들려온 놀라운 소식! 바로 ‘태드 해밀턴과 데이트하기’ 콘테스트가 열린다는 것. 혹시나 하는 맘에 응모한 그녀는 1등으로 당첨이 되고… 어릴 적 소꿉놀이 하던 시절부터 로잘리를 남모르게 사랑해왔던 피트는 질투를 느낀다.

그러나 태드 해밀턴과 데이트하기 콘테스트는 갖가지 스캔들로 비상이 걸린 태드의 이미지 변신을 위한 에이전시의 아이디어였다. 태드는 로잘리와의 데이트를 통해 소기의 목적을 달성하지만, 순수하고 밝은 그녀의 모습에 반해버리고, 한술 더 떠 그녀가 사는 웨스트 버지니아 시골 마을로 이사를 가겠다고 선언한다!

드디어 로잘리의 동네에 나타난 태드 해밀턴. 이 급작스런 사건으로 마을 전체가 술렁거린다. 데이트 후 겨우 진정되었던 로잘리의 마음은 기쁨과 설렘으로, 마을 사람들은 신기함과 기대감으로, 그리고 피트의 마음은 질투로 부글거리기 시작하는데…